有机合成进阶1

《有机合成进阶1》一书精选了16个具有不同结构类型的天然产物，并基于它们最新的研究进展详细讨论了每一个天然产物完整的全合成策略。 《有机合成进阶1》内容分为16个彼此独立的章节，每章专门讨论一个天然产物的全合成。每章中首先是对天然产物目标分子进行一个简短的背景知识介绍，接着给出了它完整的合成路线（其中包含许多疑问有待读者思考），然后针对上述合成路线对每步反应所提出的问题进行详细解答，最后对整个合成路线进行简要评述。通过对这些天然产物全合成的展示，读者不仅可以对一大系列的反应化学及其概念获得一个总览，并且可以了解合成化学方面的最新进展和基本原理。每章还附有详细的参考文献以供读者进一步参阅和探讨。

《有机合成进阶1》可作为有机化学专业高年级本科生和研究生的专业参考书。也可供广大有机合成科技人员学习参考。

~第1章Veticadinol：Tietze(1998)1
Veticadinol(1)属于包含三个异戊二烯单元的倍半萜烯。以丙二酸二甲酯为起始原料, 利用Knoevenagel、Prins以及烷基化闭环等反应高选择性构筑了candinane 1的骨架。此全合成工作通过8步反应以36 %的总产率制备了光学纯的veticadinol(1)。
11背景介绍1
12概览2
13合成4
14结论11
15参考文献12
第2章(±)Mamanuthaquinone：
Danishefsky(1994)13
(-)Mamanuthaquinone（1）是一种海洋生物海绵的二级代谢物。它的骨架包含萜烯和醌或氢醌部分，对结肠癌具有抗癌活性。此收敛式全合成工作的精彩之处是利用一个具有全外型选择性DielsAlder反应引入了与目标产物一致的立体化学的倍半萜烯骨架。
21背景介绍13
22概览14
23合成16
24结论24
25参考文献24
第3章(-)Swainsonine：Pearson(1996)27
生物碱Swainsonine（1）及其衍生物是一类药理学上引起广泛兴趣的生物碱，是第一个作为抗癌药物用于临床实验的糖蛋白代谢抑制剂。其基本骨架是1,2,8三羟基八氢中氮茚。此全合成工作具有在大量合成时可以重复一些简单的转化反应的优点。
31背景介绍27
32概览28
33合成30
34结论38
35参考文献39
第4章(-)Δ9(12)Capnellene：Shibasaki(1996)41
(-)Δ9(12)Capnellene（1）是由软珊瑚虫产生的， 其作用是保护珊瑚虫免受海藻及其幼虫侵蚀，具有抗癌和抗病毒的活性。此全合成工作是所有相关capnellene（1）的合成路线中第一个利用不对称催化反应引入目标化合物中所有立体化学手性信息。
41背景介绍41
42概览42
43合成44
44结论55
45参考文献56
第5章(-)Epothilone A：Shinzer（1997)59
Epothilone A和Epothilone B是从一类黏细菌中分离并表征的，它具有很强的真菌性质和选择性的抗肿瘤活性。此全合成工作采用从三个构筑单元出发的汇聚式合成策略，特别是采用了一个高立体选择性的羟醛缩合反应偶联和一个烯烃复分解反应构筑大环。
51背景介绍59
52概览60
53合成62
54结论73
55参考文献74
第6章Erythronolid A：Hoffmann（1993)77
高效抗生素erythromycin A(2)和B的全合成贯穿于整个现代有机合成化学的历史。从结构的观点看，2和3都包含在同一侧的两个糖单元和在另一侧的一个14元环的大环内酯。此全合成工作是已知有关此类化合物的最短的一个。
61背景介绍77
62概览78
63合成80
64结论90
65参考文献90
第7章Tautomycin：Armstrong(1996)93
Tautomycin与众不同的结构特点在于其含有的不饱和酸酐基团，是丝氨酸/苏氨酸磷酸酯酶的选择性抑制剂。本章中阐述了由Armstrong设计的从C1~~C21片段的半合成，其最精彩之处在于其重复利用同一方法立体选择性地构筑了官能团化的烷基链。
71背景介绍93
72概览94
73合成96
74结论105
75参考文献106
第8章(-)αThujone：Oppolzer(1997)109
具有独特的二环［310］己烷碳骨架的Thujones 是在苦艾中发现的，具有类似薄荷的气味，作为神经毒药会诱发癫痫痉挛。本章所描述了此化合物的第一个不对称全合成工作，其关键反应是钯催化的烯炔酸的串联环化反应。
81背景介绍109
82概览110
83合成112
84结论118
85参考文献118
第9章(+)Camptothecin：Ciufolini(1996)121
五环喹啉生物碱Camptothecin（1）是一个并有吡啶酮和内酯环的喹啉体系，其中还含有一个为S构型的手性中心，是高活性的抗癌药物。(+)Camptothecin的全合成中的关键步骤是D环的吡啶酮成环反应以及通过N4C5偶联构筑C环。
91背景介绍121
92概览122
93合成124
94结论136
95参考文献137
第10章(-)Cephalotaxin：Mori(1995)139
原产于东南亚的cephalotaxus类的紫杉木含有一系列独特的含五元环的生物碱，它们的母体被称为cephalotaxin（1），具有抗癌活性，并且已进入临床研究阶段。本章讨论了利用一天然的手性化合物为原料的第一个不对称全合成工作。
101背景介绍139
102概览140
103合成142
104结论153
105参考文献154
第11章(+)Streptazolin：Kibayashi(1996)157
抗生素streptazolin(1)具有不寻常的三环体系以及内氨基甲酸酯和环外亚乙基侧链独特的结构。其全合成研究是令人兴奋的挑战。此全合成工作的关键步骤包括烯基硅烷的立体选择性环化以及通过钯催化的烯炔环化选择性地构筑Z型的环外亚乙基。
111背景介绍157
112概览158
113合成160
114结论170
115参考文献171
第12章βAmyrin：Corey（1993)173
βAmyrin 是五环三萜家族的一员。全合成βamyrin（1）的贡献在于发展了羰基的对映选择性还原的手性硼杂唑烷（CBS体系）。基于这些方法，光学纯的环氧化合物的合成以及它的对映选择性阳离子环化可以形成1结构中的五环体系。
121背景介绍173
122概览174
123合成176
124结论186
125参考文献187
第13章(+)Asimicin：Hoye(1995)189
Asimicin具有很强的细胞毒性。它们的结构中至少含有一个四氢呋喃单元、羟基和γ丁内酯等。本章讨论了Hoye提出的利用多个连续反应通过相对较少的步骤构筑了结构复杂分子的汇聚式的全合成策略。
131背景介绍189
132概览190
133合成192
134结论205
135参考文献206
第14章(Z)Dactomelyn：Lee(1995)209
ZDactomelyn(1)属于非异戊二烯醚一族，含有一个双吡喃环的结构骨架以及一个乙基和一个戊烯炔基侧链。1995年，Lee在利用三个关键的自由基反应立体选择性地构建了双吡喃环骨架，也引入了卤代的立体中心，并完成了立体选择性的合成。
141背景介绍209
142概览210
143合成212
144结论221
145参考文献221
第15章Maehr’s Roflamycoin：Rychnovsky
(1994)223
大环内酯抗生素roflamycoin(2)的结构特点是存在两条链，多烯链和多元醇链，同时也是一个半缩醛的衍生物。此合成策略的中心思想是用手性的氰醇缩醛合成手性的多元醇链，这是通过C2对称亲电试剂的底物控制进行非对映体选择性的反应。
151背景介绍223
152概览224
153合成226
154结论237
155参考文献237
第16章FluvirucinB1Aglycone：Hoveyda
(1995)239
Fluvirucins B1和Fluvirucins B2属于大环内酰胺，已经被用作抗真菌剂以及抗击流行性感冒A病毒。此全合成工作广泛地利用了现代合成方法，15步反应中有9步使用了过渡金属催化剂。值得注意的关键步骤有二茂锆催化的碳金属化和烯烃复分解反应。
161背景介绍239
162概览240
163合成242
164结论250
165参考文献250
缩写词253
索引257~
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